【用語集】4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンタノール(CAS 148043-73-6)とは?性質・用途・合成・安全性を解説|AGC 受託合成サービス
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4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンタノールとは?
4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンタノール(4,4,5,5,5-Pentafluoro-1-pentanol, CAS 148043-73-6)は、炭素鎖末端に一次アルコール(–CH2OH)、4位・5位にフッ素置換を持つ含フッ素アルコールです。フッ素原子の電子効果と疎水性により独自の物性と反応性を示し、医薬・農薬中間体や機能性材料の合成に利用されます。
性質と特徴
- 分子式:C5H7F5O
- 構造:一次アルコール基 + ペルフルオロ置換基
- 水酸基の反応性を保持
- フッ素基により電子効果を受け、酸性度・溶解性に影響
- 疎水性と親水性のバランスを持つ
用途
製薬・ライフサイエンス
- 医薬中間体:官能基修飾による生理活性化合物の合成
- 誘導体化:アルコールを利用したエーテル化・エステル化
農薬・ファインケミカル
- 含フッ素農薬の中間体
- 高機能性樹脂に導入することで耐薬品性や耐熱性、低表面エネルギーの実現
材料化学
- 高分子材料の修飾剤
- 撥水性や耐薬品性を持たせる機能性モノマー
合成と製造
- 選択的フッ素化反応を経て合成される
- AGCはフッ素化学分野の実績を活かし、スケールアップと安定供給を実現
安全性と取扱い
- アルコールとして可燃性あり、吸入・皮膚接触に注意
- 揮発性は低いが密閉容器・冷暗所で保管が推奨
- 廃棄はSDSと法令に従い、専門業者に委託
法規制
- 日本:化審法、労働安全衛生法
- 欧州:REACH規制
- 米国:TSCA
類似化合物との比較
| 化合物 | 特徴 |
|---|---|
| 4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンタノール | フッ素置換一次アルコール、中間体用途 |
| トリフルオロ酢酸 (TFA) | 強酸性、分析・合成用途 |
| 4,4-ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸 | ジフルオロ置換カルボン酸、中間体用途 |
まとめ
4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンタノールは、フッ素基の電子効果と一次アルコールの反応性を併せ持つ含フッ素化合物です。フッ素の特性を活かした撥水・撥油性材料や耐薬品性材料の設計に役立つほか、分子特性の調整のためにドラッグデザインにも応用されています。AGCは研究から商用スケールまでフッ素化学の受託合成を支援します。