【用語集】3,5-ビストリフルオロメチルアセトフェノン（CAS 30071-93-3）とは？性質・用途・合成・安全性を解説｜AGC 受託合成サービス
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3,5-ビストリフルオロメチルアセトフェノンとは？
3,5-ビストリフルオロメチルアセトフェノン（3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone, CAS 30071-93-3）は、アセトフェノン誘導体の一種で、ベンゼン環の3位と5位にトリフルオロメチル基（–CF3）を持つ芳香族ケトンです。強い電子求引性と疎水性を示し、医薬・農薬・材料化学分野の中間体として広く利用されています。
性質と特徴
- 分子式：C10H6F6O
- 構造：芳香族ケトン（アセトフェノン骨格）+ 2つの–CF3基
- 電子求引性が高いため、質量分析やNMRなどで特徴的なシグナルを与える
- CF₃基により、耐熱性・耐薬品性・撥水性など材料の特性向上に寄与する
用途
製薬・ライフサイエンス
- 医薬中間体：含フッ素芳香族骨格を持つ候補化合物の合成
- トリフルオロメチル基の導入により、分子の生理活性や脂溶性、代謝安定性などが向上
農薬・ファインケミカル
- 農薬候補化合物の合成
- 耐候性・疎水性を持たせる修飾
材料化学
- 機能性ポリマーや電子材料の原料
- 官能基変換による材料特性の調整
合成と製造
- 芳香族置換反応やフリーデル・クラフツ反応により合成可能
- -CF3基導入には選択的フッ素化が必要
- AGCは含フッ素芳香族化合物の合成スケールアップに強みを持っています
安全性と取扱い
- 芳香族ケトンとして皮膚・眼刺激性あり
- 揮発性は低いが換気・保護具が必要
- 廃棄はSDS・法令に従い専門業者へ
法規制
- 日本：化審法、労働安全衛生法
- 欧州：REACH規制
- 米国：TSCA
類似化合物との比較
| 化合物 | 特徴 |
|---|---|
| 3,5-ビストリフルオロメチルアセトフェノン | 芳香族ケトン、中間体、2つの–CF3基 |
| トリフルオロアセトフェノン | 単一の–CF3基を持つ芳香族ケトン、中間体 |
| アセトフェノン | 基本骨格、医薬・香料用途 |
まとめ
3,5-ビストリフルオロメチルアセトフェノンは、トリフルオロメチル基による電子効果と疎水性を持つ芳香族ケトンです。医薬・農薬・機能性材料の合成における重要中間体として注目されており、AGCは研究から商用スケールまで、フッ素化学の専門知見を活かした受託合成を提供します。