【用語集】無水トリフルオロ酢酸(TFAA, CAS 407-25-0)とは?性質・用途・アシル化反応・安全性を徹底解説|AGC 受託合成サービス
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無水トリフルオロ酢酸(TFAA, CAS 407-25-0)とは?
無水トリフルオロ酢酸(Trifluoroacetic anhydride, TFAA)は、分子式 (CF3CO)2O を持つ酸無水物です。トリフルオロアセチル化やアシル化に広く用いられる反応試薬で、CAS番号は407-25-0です。
性質と特徴
- 酸無水物として強力なアシル化能を持つ
- 水分と容易に反応して加水分解 → トリフルオロ酢酸を生成
- 揮発性があり、乾燥・密閉保存が必須
- 強い刺激性(ラクリメーター性)を有し、保護具着用が必要
用途
製薬・ライフサイエンス
- ペプチド合成における脱保護
- アミン・アルコールへのトリフルオロアセチル化
- 検出したい物質の誘導体化
農薬・ファインケミカル
- 含フッ素農薬中間体の合成
- アシル化反応の促進
材料化学
- 高機能ポリマーの前駆体合成
- 表面改質や特殊コーティング
合成・製造
一般的にはトリフルオロ酢酸の脱水反応で得られます。工業的には乾燥・不活性雰囲気下での操作が必要です。
AGCはフッ素化学の知見を活かし、TFAAの安全なスケールアップと安定供給を実現しています。
安全性と取扱い
- 強い腐食性・刺激性を持ち、吸入・皮膚接触に注意
- 揮発性が高くドラフトチャンバーでの使用が推奨
- 保管は冷暗所・乾燥雰囲気・密閉容器
- 廃液は専門業者へ委託
法規制
- 日本:化審法、労働安全衛生法
- 欧州:REACH規制、CLP分類
- 米国:TSCA
類似化合物との比較
| 化合物 | CAS | 特徴 |
|---|---|---|
| 無水トリフルオロ酢酸 (TFAA) | 407-25-0 | 強力なアシル化・高反応性 |
| トリフルオロ酢酸 (TFA) | 76-05-1 | 強酸性 |
| トリフルオロ酢酸エチル (ETFA) | 383-63-1 | エステル体、中間体用途 |
まとめ
無水トリフルオロ酢酸は、製薬・農薬・材料化学の合成に欠かせない高反応性試薬です。AGCはフッ素化学の専門性とスケールアップの経験を活かし、安全かつ効率的なプロセス開発をサポートします。